青年時代（江戸・京都）
● 小五郎、奔走する
さて、ここで当時の小五郎の行動を追うために、話を来原良蔵が自決する少し前に戻したいと思います。文久２年（1862）５月～10月にかけて小五郎はまさに東奔西走しており、まことに忙しい日々を送っていました。江戸～京都間の小五郎の移動状況や主な行動は次のようになっています。
５月12日 小五郎、江戸を発って京都に向う。
（将軍上洛問題など国事周旋のため）
６月20日 中津川まで赴き藩主に「奉勅攘夷」への藩是変更を説く。
（７月06日 長州、航海遠略策を放棄）
７月14日 右筆、政務座副役となる。
７月25日 薩摩藩士藤井良節を訪ねる。
７月29日 学習院用掛を命ぜられる。
８月06日 京都を発し、長藩世子東下の一行を追う。
（８月21日 島津久光江戸を発ち帰京の途につく。生麦事件起る）
８月25日 松平慶永を訪ね、京都の情勢を語る。
（８月29日 来原良蔵自殺）
閏８月05日 対馬藩士多田荘蔵、樋口謙之亮らと会う。
閏８月10日 会津藩士秋月悌次郎、小五郎を訪ねる。
9月01日 対馬藩の村岡近江、小五郎を訪ね継嗣問題の斡旋を乞う。
（９月06日 周布政之助、江戸に到着）
９月12日 対馬藩士大島友之允、長藩邸に小五郎を訪ねる。
９月16日 小五郎、周布らとともに大目付・岡部駿河守を訪ねる。
９月23日 周布、中村九郎とともに松平慶永の招きに応じる。
10月01日 長州、水戸、薩摩、土佐の士会合して国事を論ずる。
10月08日 小五郎、大島友之允らとともに江戸を発ち京都に向かう。
この間、小五郎が関与した主な問題は以下のとおりです。
① 「即今攘夷」の勅諚変更。
② 薩摩藩との宥和政策。
③ 対馬藩のお家騒動の斡旋。
①の問題については、7月27日に藩主慶親が学習院に呼ばれ、父子のどちらかが勅旨を奉じて江戸に行くようにとの下命を受けました。そこで藩は世子の江戸下向を決定したのですが、問題の勅書の内容がまったく知らされていなかったのです。そこで小五郎が正親町三条を訪ねて「内容を知らないと周旋の任はまっとうできない」と主張しました。最初は拒否した三条も、中身を聞くまでは梃子でも動かない様子の小五郎を薄気味わるく思って、ついに３箇条の勅諚をしるした書面を小五郎に見せました。その第一に書いてあったのが「即今攘夷」でした。第二は水戸の斉昭への増官、第三は大獄以来の殉難志士たちの復権でした。
第一の「即今攘夷」という言葉が、和親条約も含めた条約の破棄を意味するものだと知った小五郎は驚きます。要するに、勅許なしに結んだ通商条約はもちろん、勅許を与えた下田開港などの和親条約までいっさいの条約を破棄して港湾を閉ざし、外夷を追い払えと言っているのです。長州藩は「奉勅攘夷」を藩是にすることを決定しましたが、朝廷が和親条約の破棄をも勅諚に含めるとは考えていませんでした。もともと孝明天皇は外国嫌いであり、日本の地に一人たりとも外国人が入り込むことは嫌だったのでしょう。
しかし、小五郎はこのような勅諚をすんなり受け入れるわけにはいきませんでした。へたをすると、外国との全面戦争になりかねないからです。
「おそれながら朝廷は下田開港を聴許あそばされ、すでに外交関係が樹立されております。攘夷を無責任にさけぶ徒の壮烈な議論に媚びて、国を誤ってはなりません」
小五郎の必死の説得によって、なんとか「即今攘夷」の言葉は削除されました。この頃、久坂玄瑞が「廻覧條議」と題する建白書を藩に提出しています。洋夷がキリシタンの邪法と貿易の実利をもって日本を略取しようとしている、ルソン、ジャワが植民地化されたその轍を踏んではならない、と強い言葉で警告し、ペリーとの和親条約の線までもどすことを強調しています。激派筆頭の久坂でさえ即今攘夷を唱えてはおらず、和親条約に規定された下田、函館、長崎３港の開港だけで当分はがまんするように外夷の説得に努め、どうしても相手が聞き入れなければ戦う以外にない、と主張しているのです。久坂もまた和親条約の破棄には反対していました。したがって、最初に無謀な即今攘夷に走ろうとしたのは朝廷であって、けっして長州藩ではありません。
しかし朝廷は、破約攘夷に関する再三にわたる長州藩からの問合わせにも「全条約の破棄、即今攘夷」が叡慮（天皇のお考え）であり、間違いはない」という返答を変えることはありませんでした。
小五郎は孝明天皇の決意の固いことを知って、もはやなにを言っても無駄であり、即今攘夷がどれほど無謀な国策であろうとも、したがう以外にないという結論に達します。長州藩の御前会議では、こうした無謀な戦いに防長二州の武士が動員に応ずるだろうか、という懸念を表明する幹部もいましたが、勅諚であればやむをえないという意見が多数をしめました。たとえ集まる人数が100人、200人であろうと夷てきと刺し違える範を国民に示せばよいのだとし、長州藩はこのときから「君臣湊川」の悲痛な覚悟をかためるのです。小五郎も、防長二州を火中に投じる覚悟を決めます。
一方、世子定広の勅書を携えての下向は薩摩藩との関係を悪化させることにもなってゆきます。
（注）湊川の戦い － 後醍醐天皇の「建武の新政」に功のあった楠正成が1336年（建武３）に九州から攻め上ってきた足利尊氏軍を迎え撃って善戦したが敗れ、湊川で自刃した。のちに忠臣と讃えられ、大楠公といわれた。
本項に関連する記事 － 「孝明天皇と桂小五郎」
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